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Para realizar su segundo viaje de descubrimiento, el 25 de septiembre de 1493 zarpaba de Cádiz la armada de Cristóbal Colón compuesta por cinco naos y doce carabelas, con armas y pertrechos para 1.500 hombres. Llevaba, además, caballos, animales domésticos, semillas, herramientas, materiales de construcción. Entre las dotaciones iban bastantes de los pilotos y marineros del primer viaje y mucha gente de mar del condado de Niebla.
Durante este segundo viaje descubrió y renombró las islas Dominica, Marigalante, Guadalupe, Montserrat, Santa María de la Redonda, Ídem la Antigua, San Bartolomé, San Martín, Santa Cruz, Oncemil vírgenes. Dejó con su nombre a la de Jamaica, a la que llegó el día que rememoramos con esta efeméride, Santiago (o San Yago, Jamaica) y Puerto Rico (Borinquen). Regresó a mediados de 1496, curiosamente llevando con él la carabela Santa Cruz que fue la primera construida en América
Parece ser que Cristóbal Colón había sido informado previamente de la existencia de Xaymaca («lugar del oro bendecido» en guaraní), pero en ella no había oro, sino bauxita, a la cual los indígenas (arahuacos y taínos, que la habían poblado entre el 1000 y el 400 a. C. y finalmente indios arawaks) llamaban de ese modo. Sin embargo, al perderla España, tras varios ataques de piratas, bucaneros y corsarios, y de su toma por los ingleses en 1655, Jamaica, el único territorio de envergadura cedido a Inglaterra, se convirtió en «oro estratégico» para esta última debido a su situación geográfica en el seno caribeño y a la amenaza que suponía para el bajo vientre cubano. En todas las guerras marítimas del XVIII, Jamaica figuró siempre entre los objetivos españoles; en ella se basó, por ejemplo, el almirante Vernon para montar su fracasada conquista de Cartagena de Indias.
