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El 7 de noviembre de 1519 la ciudad de Toledo había dirigido una carta a las restantes ciudades de Castilla en la que, entre otras cosas, proponía que se suplicase al rey Carlos I «lo primero, que no se vaya de España; lo segundo, que por ninguna manera permita sacar dinero de ella; lo tercero, que se remedien los oficios que están dados a extranjeros en ella».
Entre tanto, Carlos buscaba dineros de las Cortes castellanas para emprender viaje a Alemania, donde iba a ser coronado emperador, lo que únicamente consiguió en Cortes de La Coruña. Ciertamente, la impopularidad del monarca, que no había vivido en España y que desconocía el castellano, era general, y mucho más la de sus consejeros flamencos. Castilla se encontraba soliviantada por los agravios que decía sufrir.
El 8 de junio de 1520 los regidores de Toledo escribieron una nueva carta, esta vez a Valladolid, reiterando lo dicho en la del año anterior, y manifestando «que convenía juntarse todas las ciudades del reino a platicar y conferir cosas tan graves». Así se prendió la mecha de lo que iba a ser la guerra de las Comunidades.
El movimiento que había levantado su bandera en Toledo tuvo su primer forcejeo en Segovia con Adriano de Utrecht, a quien Carlos había confiado el gobierno de Castilla durante su ausencia. Se levantaron también Burgos, León, Ávila y Salamanca y algún tiempo después muchas villas de señorío se enfrentaron con sus señores. El 30 de junio el gobernador Adriano dio cuenta al emperador de la extensión que había tomado la rebelión. Al frente de la misma aparecían como caudillos en Segovia Juan Bravo y en Toledo Juan de Padilla.
En todo caso, la guerra contra las tropas del emperador duró poco, finalizando el 23 de abril de 1521 con la derrota de Villalar y el ajusticiamiento de sus cabecillas. Sólo Toledo no se rindió hasta febrero de 1522.
